I år firar den svenskättade stjärnan 20-årsjubileum som filmskådespelare och har faktiskt, innan han blev biffig romcom- och actionhjälte, gjort ett flertal intressanta roller och filmer som etablerat honom som den mångsidiga aktör han faktiskt är. Han har jobbat med regissörer som David Fincher, Ang Lee och Sam Mendes och spelat både raketbyggare, psykotisk tonåring, cowboy och marinsoldat. Här är, i tur och ordning, höjdpunkterna ur hans karriär.
10. Utlämnad (2007)
Politiskt drama blev inte den succé man tänkt sig men tillät ändå Jake dela bioduk med Oscarsvinnare som Meryl Streep, Alan Arkin och dåvarande flickvännen Reese Witherspoon liksom (återigen) svågern Peter Sarsgaard. Här spelar han en CIA-analytiker som ifrågasätter sitt uppdrag när han tvingas bevittna en oortodoxt, tortyriskt förhör.
I David Finchers thriller spelade Jake för tredje gången en riktig person vars bok filmen baserats på. Denna gång var han Robert Graysmith, en serietecknare på San Francisco Chronicle som blir besatt av att hitta den okände seriemördaren the Zodiac Killer som under flera års tid gäckar polisen. Framtida "Avengers"-motspelarna Robert Downey Jr. och Mark Ruffalo var en reporter respektive polis på fallet i vad som ansågs vara en av årets bästa filmer.
Jake biffade upp sig rejält inför rollen som marinsoldaten Anthony Swofford vars bästsäljande bok från 2003 filmen baseras på. Han, Jamie Foox, blivande svågern Peter Sarsgaard och gamle "October Sky"-motspelaren Chris Cooper spelade krypskyttar som skickas ut i ökenhettan under Kuwaitkriget i Sam Mendes mycket improviserade krigsdrama.
7. Proof (2005)
Jake parades ihop med Oscarsvinnarna Gwyneth Paltrow och Anthony Hopkins i det här dramat baserat på David Auburns pjäs. Han spelar en student på jakt efter sin briljanta men mentalt störda, avlidna matematikprofessors sista genialiska verk och blir involverad i hans dotter, som fruktar att hon ärvt hans sinnessjukdom.
Kärlekshistorien om två cowboys som anlitas för att sköta om en ranch i Wyomings berg på 60-talet och utvecklar en förbjuden, homosexuell affär blev en av sin tids romantiska klassiker. Jakes och Heath Ledgers val att spela gaykaraktärer i homofobiska Hollywood var ett risktagande (Mark Wahlberg var återigen en av de som tackade nej) men filmen blev en succé som slog kassarekord under öppningshelgen och resulterade i åtta Oscarsnomineringar, varav en till Jake och tre vinster.
Ännu ett indiedrama med en tung, mustig roll för Jake som även den fungerade väl som showcase för den allt flitigare använde skådespelaren. Här spelar han en ung man som försöker hantera både sorgen av sin fästmö tillsammans med hennes föräldrar (Dustin Hoffman och Susan Sarandon), den ofrivilliga förälskelsen i en ny kvinna och rättegången mot fästmöns mördare.
Indiedramat som blev en favorit på Sundance-festivalen etablerade "Vänner"-stjärnan Jennifer Aniston som en seriös dramaaktris men erbjöd även Jake chansen att återigen ta sig an en komplex, svårspelad roll som den yngre, självdestruktiva ynglingen och medarbetaren på ett köpcentrum som Anistons uttråkade förortsfru tar sig till älskare.
Kultfilmen som verkligen satte Gyllenhaal på kartan. Titelrollen (som både Vince Vaughn, Mark Wahlberg och Jason Schwartzman nobbade), en sinnesrubbad tonåring som förföjs av en påhittad, mystisk vän i kanindräkt var inte den ultimata för en pojksöt skådespelare i Jakes karriärstadium men gav honom nog med indiecredd och en nominering för Independent Spirit Award.
Jake gjorde sin första huvudroll mot tunga namn som Chris Cooper och Laura Dern i rollen som en ung Homer Hickham, författare och NASA-ingenjör, vars bok film baseras på. Som tonårsgeniet som går emot sin fars vilja att följa i hans fotspår och bli gruvarbetare för att istället bli raketforskare visade tidigt upp den unga skådespelarens talang och utstrålning.
Ingen större roll men ändå imponerande filmdebut för 11-åriga Jake som Billy Crystals son Danny i Ron Underwoods västernkomedi. Höjdpunkter inkluderar när Danny ljuger om att pappa är ett ubåtsbefäl på klassens föräldradag, pruttar med armhålan inför fina festgäster och säger några osköna sanningar inför en underklädesmodell...
Rollerna han inte fick:
